作为日本的国球，日本人尤其是日本男性好像没有不喜欢棒球的，上地雄辅也不例外，从小梦想成为职业棒球选手的他，六岁开始打棒球，中小学的时候还曾经代表日本青少年在世界大赛上角逐。玩棒球玩得非常好的上地雄辅拿过不少棒球类奖项，还是队里的主将，可惜高二夏天在甲子园预赛上右手肘神经断裂，让他的棒球梦破碎了。
成绩一直很好的上地雄辅曾经得到好几所大学的推荐入学资格，但最终他都放弃，接受星探的推荐开始了演员之路。
1999年上地雄辅在TBS连续剧《LxIxVxE》中龙套了一把，从此开始了他娱乐圈的生涯，2005年参演了电视剧《超能野球红不让》，之后更先后演出了不少电视剧，可以说，多年来许多日剧中都能看到上地雄辅的身影，虽然角色都不重要，却也在不知不觉中积累了不少经验。
2008年一直半红不黑没什么人记得名字的上地雄辅，迎来了事业中最重要的转机，4月羞耻心在综艺节目中成立，这个团体立刻大红大紫起来，推出的唱片甚至达到了百万销量。
随着人气上升，上地雄辅的知名度越来越高，2008年6月4日他的博客“神儿游助”因为每天浏览人次达到了23万，获得“全球一天内浏览量最高（IP无重复）的博客”吉尼斯世界纪录。
虽然是依靠当歌手红起来了，但上地雄辅最喜欢的始终是演戏，他也一直努力往这方面发展。2008年4月上地雄辅在超人气日剧《菜鸟总动员》中扮演一个和以前所有角色都大不相同的类型。同年10月更是迎来了人生中的一个主角，和上户彩合作了《千金小姐穷光蛋》,出色的演技大受好评。还在同期的日剧《教师再生》中成为第一男配。2009最热门的大河剧《天地人》中，同样能看到上地雄辅的演出，他作为演员的戏路越来越广了。
小学及初中时代曾代表日本出战世界赛。初中时代为软式棒球队横须贺Stars的队长。其后受到38间高球的升读邀请，入读棒球名校私立横滨高等学校，并加入该校的硬式棒球部，担任捕手。为松坂大辅（现属波士顿红袜）的前辈。高中二年级时，在甲子园预选比赛中，右肘神经断裂，将正选位置让给后辈小山良男（现属中日龙）。高中毕业前在里原宿被星探发掘，自此以演员为目标。1999年在TBS电视剧《L×I×V×E》中正式出道。
2007年6月27日起，参演富士电视台问答游戏节目《Quiz! Hexagon II》，并以“蠢材”著名，与里田舞、つるの刚士、木下优树菜、スザンヌ及野久保直树并称为“Hexagon蠢材六人组”。在预选笔试中，共21次成为最低分的参加者，为该节目的最多纪录。
2007年8月1日，在《Quiz! Hexagon II》中，把“羞耻心”（しゅうちしん）念成さじしん，自此与つるの刚士和野久保直树组成的组合被命名为“羞耻心”。
2008年3月5日，在《Quiz! Hexagon II》中首次演出单曲《羞耻心》。4月9日正式发售，即登上Oricon细碟榜第2位。